El trianguleno, también conocido como el hidrocarburo de Clar, ha sido buscado por los químicos durante más de 70 años, pero con éxito limitado. En este documento, informamos un método de deshidrogenación oxidativa para sintetizar dos derivados de [3]trianguleno cinéticamente bloqueados (reportados) y (nuevamente sintetizados), en los cuales los tres sitios más reactivos están sustituidos por grupos mesitilo voluminosos y grupos 2,4,6-triclorofenilo que retiran electrones, y al mismo tiempo, tres vértices del trianguleno están sustituidos por grupos tert-butilo. Curiosamente, el núcleo dihidro-trianguleno posee dos isómeros bien caracterizados por espectroscopía UV-vis, NMR y análisis cristalográfico de rayos X, que son, curiosamente, dependientes del sustituyente. El recién sintetizado se aísla en forma cristalina, y el análisis cristalográfico de rayos X revela que los sustituyentes arilo son casi perpendiculares al plano del trianguleno y, por lo tanto, causan poca perturbación de las propiedades electrónicas del trianguleno. Notablemente, el sustituido por 2,4,6-triclorofenilo exhibe una estabilidad mejorada en comparación con el sustituido por mesitilo, por ejemplo, es estable durante meses en estado cristalino bajo una atmósfera de nitrógeno, y en estado de solución también es más persistente que (vida media de ~ 18 h frente a ~ 132 h). Este logro facilitará el diseño y la síntesis de dímeros y oligómeros de trianguleno estables con mayor multiplicidad de espín.